Tras sufrir una gran decepción, Portia Kane decide abandonar a su marido, y con ello, la vida de lujo que llevaba en Florida. Así, se traslada a su ciudad natal, donde recuperará antiguas amistades y recordará al único hombre que la ayudó a creer en ella: Nathan Vernon, su querido profesor de literatura inglesa que tuvo en el instituto.
El señor Vernon la ayudó a creer en ella, a descubrir qué tipo de persona quería ser, a luchar por sus sueños ¿cómo ha podido olvidarlo? Ahora está decidida a recuperar el contacto con él, pero Vernon ya no es lo que era, ahora vive deprimido y solo tras un traumático accidente en las aulas.
Portia no está dispuesta a rendirse, y así, con la ayuda de una monja de armas tomar, un ex heroinómano, un niño fanático de la música y su acaparadora madre, intentará visualizar un futuro esperanzador...
El amor puede fallar trata de los grandes altibajos de la vida: de las dolorosas y valientes decisiones que necesitamos tomar para llegar a ser lo que estamos destinados a ser.